《男生第1次為什么也會疼》劇情簡介：少年偵探團在放學的途中發現勾在S形鉤子上的結婚戒指。光彥說這是某個人的SOS的求救信號，少年偵探團的成員們開始搜索現場正在建的公寓。雖然中途誤會了島明夫婦，但是在大家的搜查下，柯南最終發現戒指的真真含義和“上原美里”的疑點。獨自面對犯人的柯南再次使用麻醉針逃離危險并救出被囚禁的上原美里。